すでにいろいろな言語を使って開発をしているので今から実際にやることはないですが、今ならば時代に合わせてpythonではないだろうか。
まぁ今の流行りに対しての回答になるので時代が変わればこの回答は変わってくると思います。
私としては何を学ぶかではなく、どのように学ぶかの方を重視したほうが良い気がします。
というのも、プログラミング言語は言語により多少の癖があるが、根本的には人間がコードを書いてコンピュータに仕事をさせることができればよいのです。
一つの言語をそれなりにやりこめばプログラミング言語ってこんなものかとわかると思います。そうしてしまえば言語が変わったとしてもやりたいことの置き換えでできると思います。というかそもそも、ifとかforと配列ができればある程度のことができるような気がしてしまうので・・・
もちろん高度なことをやろうとしたときには深く調べる必要があるのですが、そういう人はこんなことで迷うような人じゃない気がします。もう必要に応じてなんでも手を出しているんじゃないでしょうか。
ちなみに私の経歴で言うと、「C言語」→「JAVA」→「PHP」と遷移してきました。
個人開発なら「C#」や「C++」、「python」も多少は触っています。
もちろんやりたいことによって勉強するべき方向は変わってくるのですが、
コマンドプロンプト、HTML やCSS, Javascript, SQL, 各種フレームワークがあってようやくやりたいことができるようになってくるはずです。
それぞれどういったことができるかを知っていないと、開発で躓くことが多いような気がするのでプログラミング言語の前に触ってみたほうがモチベーションにつながるような気がします。
